Nació en 1542 en la localidad abulense de Fontiveros,[2] sita en la amplia paramera delimitada por Madrigal de las Altas Torres, Arévalo y Ávila. Fue hijo de un tejedor toledano de buratos llamado Gonzalo de Yepes y de Catalina Álvarez.[3] Tenía dos hermanos mayores llamados Francisco y Luis. El padre de Juan murió cuando tenía cuatro años lo que dejó a la familia en una difícil situación.[4] Su hermano Luis murió cuando él tenía seis años, quizá por mala alimentación.[5] La madre y los dos hijos restantes, Francisco y el propio Juan, sufren una acuciante pobreza por lo que se ven obligados a trasladarse primero a Arévalo, donde viven durante cuatro años, y en 1551 a Medina del Campo. La tradición achacaba a estas penalidades pasadas que Juan fuera un hombre de escasa corpulencia, bastante bajo de estatura, tanto que Santa Teresa de Jesús lo llamara «mi medio fraile». Sin embargo, en la exhumación, estudio y restauración que en 1992 hicieron de sus restos, se confirmó que su estatura estaba entre 1,60 y 1,65 m., normal para su época. El incremento de fortuna, que les reportó el matrimonio del hermano mayor con Ana Izquierdo, consiguió que se establecieran allí definitivamente. Juan, gracias a su condición de pobre de solemnidad, pudo asistir al Colegio de los Niños de la Doctrina,[6] privilegio que le obliga a realizar ciertas contraprestaciones, como asistir en el convento, la ayuda a Misa y a los Oficios, el acompañamiento de entierros y la práctica de pedir limosna. La mínima formación recibida en el colegio le capacitó para continuar su formación en el recién creado (1551) Colegio de los jesuitas, que le dio una sólida base en Humanidades.
Tras concienciarse de que su liberación iba a ser difícil, planea detenidamente su fuga y entre el 16 y el 18 de mayo de 1578, con la ayuda de un carcelero, se escapa en medio de la noche y se acoge en el convento de las Madres Carmelitas Descalzas, también en Toledo.[11] Para mayor seguridad, las monjas lo envían al Hospital de Santa Cruz, en el que estuvo mes y medio.
uno de sus poemas: canciones del alma (II)
¡Oh llama de amor viva,
que tiernamente hieres
de mi alma en el más profundo centro!
pues ya no eres esquiva,
acaba ya si quieres;
rompe la tela de este dulce encuentro.
¡Oh cauterio suave!
¡Oh regalada llaga!
¡Oh mano blanda! ¡Oh toque delicado,
que a vida eterna sabe
y toda deuda paga!,
matando muerte en vida la has trocado.
¡Oh lámparas de fuego
en cuyos resplandores
las profundas cavernas del sentido
que estaba oscuro y ciego
con extraños primores
calor y luz dan junto a su querido!
¡Cuán manso y amoroso
recuerdas en mi seno
donde secretamente solo moras
y en tu aspirar sabroso
de bien y gloria lleno
cuán delicadamente me enamoras!
que tiernamente hieres
de mi alma en el más profundo centro!
pues ya no eres esquiva,
acaba ya si quieres;
rompe la tela de este dulce encuentro.
¡Oh cauterio suave!
¡Oh regalada llaga!
¡Oh mano blanda! ¡Oh toque delicado,
que a vida eterna sabe
y toda deuda paga!,
matando muerte en vida la has trocado.
¡Oh lámparas de fuego
en cuyos resplandores
las profundas cavernas del sentido
que estaba oscuro y ciego
con extraños primores
calor y luz dan junto a su querido!
¡Cuán manso y amoroso
recuerdas en mi seno
donde secretamente solo moras
y en tu aspirar sabroso
de bien y gloria lleno
cuán delicadamente me enamoras!
